Em tupi guarani, Paranapiacaba significa "lugar de onde se vê o mar". A sabedoria indígena não podia ser mais precisa: a vila ferroviária, que surgiu em 1861 como acampamento para abrigar trabalhadores da companhia São Paulo Railway (SPR), está encravada na escarpa conhecida como serra do mar entre a grande São Paulo e a baixada Santista. De seus mirantes, em trilhas recobertas por Mata Atlântica, é possível avistar alguns trechos da faixa Litorânea.
A estrada de ferro foi criada para servir de via de escoamento da crescente produção cafeeira do interior paulista para o porto de Santos. E, de lá, para o mercado externo. Portanto, a vila de Paranapiacaba e a ferrovia têm grande significado para a compreensão da própria constituição dos espaços regional e nacional.
A história de sua construção teve inicia em 1855, quando Irineu Evangelista de Souza, o visconde de Mauá, esteve em Londres com a missão de contratar uma companhia para construir a Estrada de ferro Santos Jundiaí. Naquela época, a Inglaterra era o país financiador e maior executor de obras ferroviárias em vários países do mundo, mas por uma série de circunstâncias históricas a ferrovia acabou sendo construída pela SPR doze anos depois, em 1867.
Uma das maiores dificuldades de sua execução foi vencer as escarpas da Serra do Mar. No início, foi adotado o sistema funicular, muito usado em minas de carvão no norte da Inglaterra. O conjunto funcionava com quatro máquinas fixas que tracionavam e movimentavam cabos de aço para iniciar a subida dos vagões pelos planos inclinados da serra. Depois, o sistema sofreu algumas modificações tecnológicas com a criação de novos planos inclinados e o desenvolvimento de um sistema chamado de locobreque que usava cabos de aço sem fim para tracionar as composições.
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